כשפרצה מלחמת יום-הכיפורים ישב שי בבסיסו. בבוקר יום א', י"א בתשרי תשל"ד (7.10.1973) יצא שי לגיחה, כשהוא מוביל זוג מטוסים לתקיפת שיירה באיזור התעלה. משהגיע לשם, פגע טיל במטוסו, המטוס התרסק באוויר ושי נפל. הובא למנוחת-עולמים בבית-העלמין שבקיבוצו - גת. השאיר אחריו אם חורגת ואחות. במכתב תנחומים שנשלח למשפחה, כתב מפקדו: "שי היה טייס משובח וקצין מצוין, מותו הוא אבדה גדולה לכולנו".

שי גויס לצה"ל במחצית נובמבר 1968, וכרודף אתגרים מובהק החליט שאם צריך הוא להיות חייל, מוטב שיהיה טייס. את מבחני הטיס עבר שי בהצלחה ומכאן ואילך קשר את שנותיו הבאות עם חיל-האוויר - תחילה במסגרת שירות החובה וממחצית נובמבר 1970 - כאיש קבע. במסמכיו של שי הטייס חוזרות ונשנות הערכות חמות של מפקדיו, נוסח: "קצין מצוין. יעיל. בעל מרץ ויזמה. בעל כושר מנהיגות. טייס מעולה. פוטנציאל מבטיח שיש לקדמו במדרגות הפיקוד".

גם חבריו לטייסת מהללים ומשבחים אותו, הן כאדם והן כטייס וכמפקד. "אצל שי, כל מסדר היה מושלם, הוא היה זקוק לשלוש דקות בלבד כדי להכין אותו. שי היה חניך מצטיין קבוע אצלנו. כשהיה צריך לקבוע מי יהיה החניך המצטיין, לא היו ספקות. היה ברור, ששי יזכה בתואר. היה לו שקט נפשי וביטחון עצמי, כושר מנהיגות וידידות חסרת פשרות. שי, על מבנה גופו התמיר ועיניו בעלות החיוך העצור, היה דמות המזמינה הערצה.